Dronning Magrethe I
I 1391 ejede Dronning Margrethe I (1387-1398) slottet, men det blev kun for en kort periode. Hun var bange for, at fæstningen Lykkesholm skulle blive stormet og overtaget af adelen, som på dette tidspunkt var oprørsk overfor dronningens reformer.
Resultatet blev, at Dronning Margrethe videregav Lykkesholm Slot til sin tro væbner, Henneke Olufsen Bjørn, for “tro tjeneste i fortid og fremtid” mod at han fjernede befæstningerne og flyttede Lykkesholm til sin nuværende placering. Dronningen døde af pest den 28. oktober 1412 i Flensborg Fjord og genså så vidt vides aldrig Lykkesholm efter overdragelsen.